戴望舒是一位才华横溢的诗人，而他的感情世界却是一波三折，充满坎坷。他有过失败的初恋，又有过短暂幸福的婚姻，但又以失败告终。什么才是真正的两人世界，也许，戴望舒的经历能给人以启迪。
初恋
1927年，戴望舒回到杭州后，国民党浙江省党部扩大反共，杭州大有风声鹤唳草木皆兵之势，为安全计，他又转到松江县施蛰存家中暂避。
这个时期，望舒的感情生活中也发生了一件重要事情———爱上了施蛰存的妹妹施绛年。施绛年（1910—1964）是上海女中学生，毕业后在上海邮电部门当职员。此时施绛年业已成年，亭亭玉立。
望舒因为与施蛰存的友谊已经达到忘于形骸地步，与施绛年也早已相熟，匿居于施家之后，与施绛年有了更多的接触，爱情的幼苗在诗人心田萌生。但是上帝好像没有精心雕塑诗人：赋予他超群的才华，却没有给他翩翩的风度。望舒外表高大，面孔黝黑，但感情深沉强烈细腻，对绛年一往情深。绛年虽比他年幼5岁，因受到有较高文学修养的哥哥的影响，懂得感情，开朗，活泼，富有个性，不像望舒那样既冲动又忧郁内向，性格上的差异造成彼此感情上不平衡，再加上望舒面部不雅，也使绛年不悦，给他们的爱情蒙上阴影。
姑娘和诗人彼此熟稔，诗人又是其兄长的挚友，所以，态度明确而未遽下断语，温和平静，善意宽怀，始终以微笑对待诗人的苦苦追求，希望诗人能明白她的暗示，但多情的诗人却误会了对己的态度，以为希望之火并未泯灭，仍然苦苦追求，但另一方面又体悟到姑娘微笑中的“寒冷”，闪现出不祥的预感。
望舒的初恋是痛苦的，使他更为痛苦的是他囿于传统，自尊而又内向，只能把自己的真实通过想象流泻于诗篇之中。
对诗人爱的冷漠，实际上是对他的人格和生命的轻慢和蔑视，这对于一个有高度文化教养和自尊心旺盛的诗人来说，真正感到生之屈辱和苦恼。他忍受不了这种令人徒然、绝望的期待。他约请施绛年最后一谈，希望她能接受自己的感情，否则他就跳楼以身殉情。施绛年为望舒的赤诚所感动，也为他的自萌短见所震慑，千金一诺，勉强接受了他的感情，于是，望舒命运有了新的转机。
望舒回到杭州，请父母到松江向施绛年的父母提亲。绛年的父母过去是不同意这桩婚事的，如今在这种情势下，加上施蛰存的支持，勉为其难地应承了。1931年春夏之间，戴望舒和施绛年举行订婚仪式。
但婚期拖延下来了，不久，施绛年提出条件，要求诗人出国留学取得学业和有了稳定的收入，方可完婚。诗人又一次跌入感情的低谷。
1932年10月，戴望舒应承难以兑现的爱情预约，乘坐“达特安”号邮船离沪赴法留学。
1935年5月，戴望舒回到上海。海外的传闻，果然是事实，施绛年已经移情别恋。绛年与望舒订婚前，和别人已有恋情。她很苦恼，这份恋情不能公之于众。偏偏望舒又苦追不舍，并以身殉情表明心迹，加之父母也点头允诺，她只得勉强与望舒订婚。这样，一下使她陷入两难境地。但她毕竟是一个感情成熟有个性的姑娘，终于还是选择了自我，选择了她的感情，把婚期延宕下来。望舒去法后，施绛年即表示了不可与诗人结合。她爱上了一位冰箱推销员，这当然引起轩然大波。为了不给远在海外的诗人增添苦恼，施蛰存和其他在国内的亲友一直瞒着诗人。望舒在里昂时已有传闻，从通信中也感到绛年的冷淡，写信给施蛰存询问原因，施蛰存出于好意，并没有告诉真情，不过他也知道，作为哥哥无法硬性叫妹妹就范，感情的事不可勉强。望舒回国后面对这样的情形，既痛苦又气愤。他当众打了施绛年一记耳光，然后登报解除婚约，终于结束了为期8年之久的婚恋。施绛年后来也无愧无悔自己的选择，面对岁月的风风雨雨，顽强地走完了自己的人生之路，1964年病逝于香港。戴望舒是全身心的投入，事情却走向渴求的反面，他感到“心的枯裂”（《秋夜思》），完全是情理之中。
与穆丽娟共结并蒂莲
戴望舒回上海以后，住在刘呐鸥的江湾公园坊公寓。刘呐鸥和穆时英一家住一幢楼。戴望舒和杜衡另住一幢楼。失去了施绛年的爱情，诗人与他的朋友穆时英、刘呐鸥、杜衡有了更多的交往。在这场婚变中，朋友们都较同情戴望舒，朋友的情谊和安慰冲淡了他失恋的沉哀。
穆时英（1912—1940）是朋友中对望舒最为钦佩的一个。他对望舒回国的婚变甚为关注，他安慰望舒：“施蛰存的妹妹算得什么，我的妹妹要比她漂亮十倍，我给你介绍。”
穆丽娟（1917—）是穆家唯一的女孩，端庄秀丽，望舒后来在诗中称许她：“温柔又美丽。”穆丽娟受到母亲和哥哥影响，也喜欢读一些鸳鸯蝴蝶派的小说。她很敬重哥哥的文才。她与穆时英的文友都比较熟识，文友都称她为“穆妹妹”。因为哥哥的关系，丽娟很自然和戴望舒有了往来。先是晚上一起玩。戴望舒从法国带回一种法国式打桥牌的方法，教丽娟他们打牌，或者去跳舞，稍后，望舒约请丽娟白天帮他抄稿子。戴望舒单独住一个套房，一个大房间，一个小房间。大房间是卧室，小房间是书房，望舒常常请丽娟在小房间帮他抄文稿，彼此有了更多的单独接触机会，逐渐产生亲昵的感情。丽娟年刚18，中学毕业，自幼家境优裕，父亲兄弟相处和睦，觉得眼见都是好人，也早对诗人埋下倾慕之心。望舒面对娴雅，文静，单纯，如同蓓蕾初放的丽娟，熄灭的爱情火焰又重新燃烧起来了，于是他们相爱了。1935年冬，杜衡受望舒委托，向丽娟母亲提亲。丽娟的父亲刚刚去世，母亲和蔼可亲，加之大哥的支持，提亲顺利地得到许诺。订婚时，没有举行仪式，望舒通过杜衡把钱给丽娟母亲，要丽娟自己买一个钻石戒指，以志纪念。
1936年6月，望舒和丽娟如期结婚。举行婚礼的前一天，他们拍了结婚照，青年诗人徐迟作他们的傧相。望舒的庄重和大方，丽娟的秀丽和甜蜜的微笑，徐迟的翩翩风度和愉悦，显示出新婚的一派喜气洋洋的氛围。婚后生活的安定和美满，也促使诗人对事业作新的追求。
不久，长女戴咏素诞生。
当时一般朋友也觉得望舒和丽娟琴瑟和谐。他们夫妇俩常常一道到玛蒂夫人、艾泼斯坦和艾伦那里作客。望舒的同乡、著名的作家和翻译家冯亦代是他们家的常客。望舒夫妇曾为冯亦代和郑安娜当过婚姻介绍人，1938年5月，望舒全家乘船由上海来到香港。
家庭里的独唱
穆丽娟温柔、美丽、沉静，这种沉静包藏她的整个性格。静静的，像一朵水仙花。随着岁月的流逝，人生阅历的加深，她的个性成熟了，对感情理解和追求也有更深刻的内容。望舒在追求施绛年的时候，心扉是敞开的，渴望与她交流。他的感情有强烈的爆发力和穿透力。他和穆丽娟的结合，来得顺利，几乎没有什么波澜，因而至少缺乏像对绛年那样有力的冲动和深沉的激情。他把比自己小12岁的穆丽娟看成不懂事的“小孩子”，家中的事情都由他做主。譬如说，望舒准备把家小安顿在香港后，个人到内地参加抗日救亡运动，这样的计划，丽娟也不知道，缺少一种平等自由的气氛。他没有注意到丽娟的内心，也缺少与她作深层的感情交流。他把爱封闭在自身，他婚前婚后写下的为数不多的诗篇中，流露出来的幸福、充实、完满和信心，也仅是自我品咂和陶醉。据穆丽娟说，他平时在家话不多，只是看书写文章。如果说，男人们生活在思想里，那么女人们则生活在感情中。丽娟的感情逐渐觉醒了，需要温暖，需要滋润，但这都是望舒所未顾及到。充满欢欣的幸福小天地，埋下了感情悲剧的最初因子。到了香港以后，这种情况并没有什么改变，望舒和自己的朋友在一起谈天说地，但与丽娟独处时，却默而无言，单调乏味，若不是女儿朵朵从这个房间到那个房间嬉戏，家庭生活更显沉闷，穆丽娟觉得自己是家庭生活的旁观者。她有很多空闲，但又无所事事，家庭不是充实的处所，而是空虚的幻象，是一片沙漠。丽娟常常感到生活中缺少一些滋润灵魂的爱。谈到她和戴望舒在香港的后期生活时说：“他是他，我是我，我们谁也不管谁干什么，他什么时候出去，回来，我都不管，我出去，他也不管”。两个人的世界应该是彼此交融相互贯通的整体。对爱人的精神世界的体验，应该成为生命的组成部分。爱侣之间的精神交流渗透越深入，他们之间的爱情就越稳固，结合过程中唤醒的生命力度感和创造感也越强。彼此之间，不仅仅是对方身体的占有，而且也是丰富多彩的内心世界的享用。男女双方这种结合，才是巨大的幸福。但是望舒和丽娟他们不是合唱，而是彼此独唱。
望舒的诗写得很美，诵其诗，想其人，一般人都以为诗人一定是一个风流潇洒的白面书生。朋友相处，诚恳，真挚。但是人的个性往往是多重甚至对立的组合。望舒在家庭中与丽娟缺少交流，缺少体贴和温柔，但有时偶尔一些小事，又很冲动，类似的事情发生，使业已疏远的夫妻感情更加冷淡乃至对立。穆丽娟说：“我们从来不吵架，很少谈谈，他是他，我是我。从小家里只有我一个女孩子，家庭和睦，环境很好，什么时候都不能有一点点不开心。看戴望舒粗鲁，很不礼貌，我曾经警告过他，你再压迫我，我要和你离婚。戴望舒听了也没有说什么，他对我没有什么感情，他的感情给施绛年去了。”丽娟的警告，对戴望舒虽有触动，但也没有想得更远，以为仅仅是煞有介事似的吓唬一下罢了。这样，望舒和丽娟性格和心理的矛盾慢慢积聚起来，两个人的世界由温馨逐渐趋于冷漠。穆丽娟说：“戴望舒第一生命是书，妻子女儿放在第二位。”